梁山泊好漢征討江南方臘，誰第一個戰死？雲裡金剛宋萬。
原著道：“宋江點本部將佐，折瞭三個偏將，都是亂軍中被箭射死，馬踏身亡。那三個？一個是雲裡金剛宋萬，一個是沒面目焦挺，一個是九尾龜陶宗旺。”
誰最後一個戰死？
原著道：“整點兩處將佐時，長漢鬱保四、女將孫二娘，都被杜微飛刀傷死。鄒淵、杜遷，馬軍中踏殺。李立、湯隆、蔡福，各帶重傷，醫治不痊身死。阮小五先在清溪縣已被婁丞相殺瞭。”
通過原著描寫來看，阮小五似乎是最後一位陣亡的好漢。但是，與婁丞相大戰在前，其他將領殺入宮中在後。因此，摸著天杜遷是最後一位戰死的好漢。
戰死，用吳用的話說，這是各人的壽數。再說瞭，為國征戰而死，死的光榮。
可是，施耐庵先生完全可以安排其他頭領第一個和最後一個戰死。為何要安排他們兩個呢？我們先來看看這兩位的背景。
雲裡金剛宋萬、摸著天杜遷，王倫時期的梁山泊開山元老。
雲裡金剛宋萬，原著並無詳細描寫他的主要經歷，隻是林沖投梁山泊時，王倫驀地尋思，提到瞭宋萬。說他是在自己和杜遷之後上山的。
摸著天杜遷，施耐庵先生也沒有過多的介紹他的經歷，隻提到他早年投奔柴進，後與王倫一起到梁山泊。
二人除瞭高，沒有其他特點，武藝一般。
林沖“火並”王倫的時候，他倆便有被殺的危險。
原著道：“阮小二便去幫住杜遷，阮小五幫住宋萬，阮小七幫住朱貴。”
幫住，應該是用力氣擋住的意思。
說是幫住，其實是怕三人造次。三人一旦拔刀阻止，阮氏三雄便會殺死他們。
施耐庵可以讓他們為義氣死，也可以讓他們窩囊的活。
當大傢第一次看到這幾位面對老大被殺而不反抗時，一定會看不起他們。
《水滸傳》講瞭很多忠義之士，施耐庵讓他們為義氣而死，符合這一思想。之所以沒把他們寫死，不是讓大傢去鄙視，而是為瞭後面的征討方臘做鋪墊。
什麼鋪墊呢？終。
梁山泊山寨，起於王倫、杜遷、宋萬。
各路豪傑上山，王倫就要死。他不死，故事沒法講。
征討方臘，為梁山泊好漢故事的結束。
宋萬聽聞梁山泊有打傢劫舍的好漢，因而入夥，其他好漢也是慕名而來。
宋萬死，代表再也沒有好漢會上梁山泊，因為那裡已成為歷史；再也沒有所謂的好漢落草，因為所謂的好漢都在互相殘殺中死亡（宋方大戰）。
杜遷死，再也不存在梁山泊開山元老瞭，嘯聚山林的梁山泊好漢也不復存在瞭。剩下的，隻是招安後的臣子。代表瞭大宋朝沒有瞭山賊草寇，一片祥和。當然，這是諷刺。
梁山軍征討方臘結束，代表著山賊草寇徹底消失，這就是宋萬第一個死、杜遷最後一個死的特殊用意。